Alessandro Monticciolo da Massa Marittima. Un centrocampista roccioso, dinamico e che, ad Ascoli, ha sicuramente lasciato un buon ricordo. Cresciuto nel Follonica e nella Reggina, muove i primi passi nel calcio dei grandi con il Sassari Torres, nella stagione 1996/97. L'anno seguente torna alla Reggina, in Serie B, dove colleziona 36 presenze sotto la guida di Franco Colomba. Nel 1998 passa al Cesena e poi, nell'estate del '99, in Serie C1, all'Ancona. La stagione è quella della promozione in Serie B per i dorici, ottenuta nella finale di Perugia contro l'Ascoli. Ed è proprio l'Ascoli ad acquistarne il cartellino nel Giugno 2000. Nel Piceno resterà due stagioni, lasciando i bianconeri nel 2002, dopo aver conquistato la promozione in Cadetteria, nella stagione dei Diabolici. Passa al Treviso, sempre il Serie C1, conquistando la sua seconda promozione consecutiva (terza in carriera), guadagnandosi la Serie B. Resta con i biancoazzurri anche in cadetteria per poi tornare ad Ascoli nel 2004. Lasciati definitivamente i bianconeri, inizia a girovagare per la penisola, disputando discreti campionati di Serie C con Lucchese. Gallipoli, Paganese e Juve Stabia, appendendo le scarpette al chiodo nel 2012, con la maglia Pordenone.
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