CorrAdriatico - Cittadella-Ascoli, dal primo 0-0 al tris della squadra di Silva

Per assistere al primo Cittadella-Ascoli si è quindi dovuto attendere fino alla stagione di Serie B 2008/09: al Tombolato terminò 0-0. La stagione seguente ecco invece la doppia vittoria dei padroni di casa: il Citta si impose 2-0 in campionato, con reti di Ardemagni (poi passato al Picchio anni dopo) e Bellazzini, e 2-1 in Coppa Italia, con Pettinari e pareggiare l'iniziale rete bianconera siglata da Pesce e ancora Ardemagni a beffare il Picchio con un gol realizzato allo scadere del secondo tempo supplementare. Un duro colpo per l'Ascoli, che però la stagione successiva trovò la prima gioia al Tombolato: 0-1 nel 2010/11, decisiva la rete di Giorgi su calcio di rigore. Il Picchio si ripeté un anno dopo: netto 1-3 per gli uomini di Silva, a calare il tris bianconero furono Papa Waigo, Soncin e Parfait.